वे आगरा के कागारौल के पास स्थित नारौल गांव के निवासी हैं। वह राजस्थान की तरफ से रणजी खेलते हैं। अब तक दीपक ने 35 रणजी मैच में 105 विकेट चटकाए हैं। वर्ष 2005 में उन्होंने राजस्थान की अंडर-15 बोर्ड ट्राफी खेली। वर्ष 2006 में राजस्थान की टीम का हिस्सा बनकर इंग्लैंड गए और पांच मैचों में 11 विकेट लिए। इसी साल बोर्ड ट्राफी के चार मैचों में 12 विकेट झटके। वर्ष 2009 में राजस्थान की अंडर-19 टीम से खेलते हुए चार मैच में 21 विकेट प्राप्त किए। चार बार इंडिया कैंप किया। अंडर-15, 19, और 23 आयु वर्गों में कैंप में शामिल हुए। वर्ष 2010 में दीपक चाहर ने राजस्थान टीम की ओर से रणजी ट्राफी खेलना शुरू किया। नवंबर 2010 में हैदराबाद की टीम के खिलाफ उन्होंने सात ओवर में महज दस रन देकर आठ विकेट प्राप्त कर रिकार्ड कायम किया। वर्ष 2011 में दिलीप ट्राफी और वर्ष 2011 और 2012 में इरानी ट्राफी खेली। इरानी ट्राफी के दोनों वर्षों में राजस्थान की टीम विजेता रही। दीपक युवराज सिंह, गौतम गंभीर और सहवाग सरीखे खिलाड़ियों का विकेट प्राप्त कर चुके हैं।
पिता लोकेंद्र सिंह ने शुरू से दीपक को कोच के रूप में प्रशिक्षण दिया। वह एयरफोर्स से सेवानिवृत्त हैं। जीडी गोयंका चाहर एकेडमी चलाते हैं, दीपक अभी भी इसी मैदान पर अभ्यास करते हैं। दीपक की मां पुष्पा चाहर हाउस वाइफ हैं। उनका चचेरा भाई राहुल चाहर भी राजस्थान की अंडर-19 टीम में है।
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